Nasceu em Lisboa a 1 de setembro de 1956, entrou no Colégio Moderno no tempo em que a escola ainda era dirigida por João Soares (pai do ex-Presidente Mário Soares), e de lá seguiu para a Faculdade de Letras de Lisboa onde se licenciou em História, para desgosto do avô, que era advogado. A capacidade oratória poderia ter feito dele um bom causídico mas, Henrique Monteiro assustou-se com "o tamanho dos calhamaços de Direito". Igual a si próprio, gosta de uma boa discussão e de dizer coisas politicamente incorretas, foi maoísta na juventude porque era contra a Guerra Colonial, trabalhou na "Voz do Povo" "quando o jornal já não estava ligado à UDP", passou por "O Jornal" e entrou para o Expresso em 1989. Foi nomeado subdiretor em 1995 - no tempo em que o semanário era dirigido por José António Saraiva - e assumiu o cargo de diretor em 2006, função que exerceu (apenas) cinco anos porque defende que "as pessoas não se devem eternizar nos cargos executivos". Encontrou uma espécie de heteronímia no Comendador Marques de Correia com cujas cartas continua a fidelizar leitores no Expresso. Publicou três romances e mais alguns livros, lamenta que Portugal não tenha jornais regionais com dimensão porque gostaria "de ter feito carreira em Viseu".  Assume que é maçon porque - segundo ele - na maçonaria debate-se "o aprender a morrer, a ligação entre os homens, a cadeia de união, coisas utópicas e muito maçónicas. Somos homens bons. Há por lá uns vigaristas, mas também não há nada onde não existam".