A principios de los noventa, la imagen pública de Madonna alcanzó niveles de controversia sin precedentes, desatando una intensa reacción negativa tanto de críticos como de fans que llegaron a afirmar que la artista «había ido demasiado lejos» y que había terminado con su carrera. El cúmulo de sus proyectos cinematográficos, sus discos y su audaz apuesta editorial la consolidaron ante la opinión pública como una verdadera renegada sexual.

En septiembre de 1993, la Reina del Pop redobló la apuesta y se embarcó en The Girlie Show World Tour, una gira mundial concebida visualmente como un "circo sexual" para promocionar su álbum Erotica. Durante la primera sección del concierto, Madonna hacía su entrada al escenario vestida como una dominatrix, rodeada de bailarinas haciendo topless en barras de pole dance. El espectáculo era una mezcla desafiante de concierto de rock, cabaret de Weimar, burlesque y pasarela de moda, dejando claro que no tenía intención de suavizar su mensaje.

Esta gira fue la culminación escénica de una era marcada por el lanzamiento de Sex, un libro fotográfico de alto voltaje erótico donde Madonna exploraba diversas fantasías y prácticas sexuales, y que acompañó al lanzamiento de su disco Erotica. La publicación fue prohibida en varios países, como India, y enfrentó intentos de censura en Estados Unidos bajo antiguas leyes de obscenidad. La crítica fue implacable; medios como The New York Times publicaron reseñas demoledoras, acusándola de haber perdido su imaginación y comparándola más con una "CEO del sexo" que con una diosa.

El punto de ebullición de esta etapa de rebeldía mediática ocurrió en marzo de 1994, durante una de las apariciones televisivas más polémicas de la historia en el programa Late Show with David Letterman. Madonna se presentó con una actitud agresiva y desafiante, fumando un puro y utilizando catorce veces la palabra fuck (joder), lo que convirtió al episodio en el más censurado de la historia de los talk shows estadounidenses en señal abierta. Su negativa a seguir el tono habitual del programa y sus constantes provocaciones al presentador generaron quejas masivas ante la Comisión Federal de Comunicaciones, marcando el momento en que muchos aseguraron que su carrera había tocado fondo.